La organización del Turismo de Senderismo en el Alentejo comenzó a principios del siglo XXI con la creación de algunas redes municipales de Rutas de Senderismo, de las cuales los municipios de Nisa y Mértola se destacan por la calidad de la infraestructura en ese momento. Otros municipios también crearon algunas estructuras, pero con poca motivación para el desarrollo turístico.

En 2016, Turismo do Alentejo ERT asumió un enfoque global del territorio alentejano, iniciando la infraestructura de una red de rutas peatonales denominada TransAlentejo, con un primer despliegue en el área de Alqueva. En 2020, se completó la consolidación de la red TransAlentejo, con una ruta peatonal de alta calidad en cada uno de los 47 municipios del Alentejo. En 2021 se crearon tres rutas TransAlentejo más en un proyecto de Rutas Transfronterizas en hermanamiento con Rutas Peatonales de Extremadura (España).