A organização do Turismo de Caminhadas no Alentejo começou no início do século XXI com a criação de algumas redes municipais de Percursos Pedestres, de onde se destacam pela qualidade da infraestruturação na altura os municípios de Nisa e de Mértola. Outros municípios também criaram algumas estruturas, mas de forma pouco motivadora para o desenvolvimento turístico.

Em 2016 a Turismo do Alentejo ERT fez uma abordagem global ao território do Alentejo, começando a infraestruturar uma rede de percursos pedestres denominada TransAlentejo, com uma primeira implantação na zona do Alqueva. Em 2020 ficou completa a consolidação da rede TransAlentejo, com uma rota pedestre de elevada qualidade em cada um dos 47 municípios do Alentejo. Em 2021 foram criadas mais três rotas TransAlentejo num projeto de Rotas Transfronteririças em geminação com Rotas Pedestres da Extremadura (Espanha).